Пропилгаллат (Е310)

Пропилгаллат (Е310)

Пропилгаллат (Е 310)

CAS номер: 121-79-9
Брутто формула: C10H12O5
Внешний вид: кристаллический порошок от белого до светло-бежевого.
Химическое название и синонимы: Propyl gallate, Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid propyl ester.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 212.20
Запах: пpaктически без запаха
Температура плавления 146-150 ºC
Плотность пара: 7,3 (воздух = 1)
Удельный вес: 1,21 (вода = 1)
Вода / Нефть Расст. Коэфф .: Продукт более растворим в масле; log (масло / вода) = 0,3
Растворимость: очень мало растворим в холодной воде. Растворимость в воде 0,35 г / 100 мл (25 ºC).
Химическая стабильность: Стабильно при нормальных температурах и давлениях.
Условия, которых следует избегать: несовместимые материалы, образование пыли, избыточное тепло.
Несовместимость с другими материалами: сильные окислители, сильные восстановители,
сильные кислоты, сильные основания.
Опасные продукты разложения: угарный газ, углекислый газ.
Опасная полимеризация не произойдет.
Воспламеняемость продукта: Может гореть при высокой температуре.
Температура самовоспламенения: 438 ° C (820,4 ° F)
Температура воспламенения: ЗАКРЫТА ЧАШКА: 187 ° C (368,6 ° F).

Пропилгаллат (E310) — это фенольный антиоксидант, широко используемый в пищевой, косметической и фармацевтической промышленности. Пропилгаллат представляет собой сложный эфир, образованный конденсацией галловой кислоты и пропанола. Антиоксидант, проявляющий антимикробную активность. Сообщалось, что пропилгаллат является эффективным гепатопротектором на основе антиоксидантной активности как in vitro, так и in vivo. Также было показано, что он предотвращает апоптоз нейронов и блокирует гибель нейронов, подвергшихся воздействию FeSO4 / GA, а также частично защищает эндотелиальные клетки от апоптоза, вызванного ФНО. Однако пропилгаллат индуцировал разрывы одноцепочечной ДНК в концентрациях, превышающих 0,25 мкМ, когда он сочетался с концентрациями меди в 5 мкМ и выше. Однако в другом сообщении было обнаружено, что инкубация изолированных гепатоцитов крысы с пропилгаллатом в концентрациях> 1 мМ вызывает гибель клеток, тогда как более низкая концентрация пропилгаллата> 0,5 мМ приводит к образованию лестничных растворимых фрагментов ДНК с низкой молекулярной массой, хаpaктеристика апоптоза.

Пропилгаллат растворим в этаноле, этиловом эфире, масле и водных растворах простых эфиров полиэтиленгликоля (ПЭГ) и цетилового спирта, но мало растворим в воде. В настоящее время пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта более чем в 100 косметических продуктах в максимальных концентрациях 0,1%. Пропилгаллат является общепризнанным безопасным (GRAS) антиоксидантом для защиты жиров, масел и жиросодержащих продуктов от прогорклости, возникающей в результате образования пероксидов. Данные о кожном всасывании отсутствуют, но пропилгаллат всасывается при приеме внутрь, затем метилируется, конъюгируется и выводится с мочой. Биологическая активность пропилгаллата согласуется с его способностью поглощать свободные радикалы, с эффектами, которые включают антимикробную активность, ингибирование ферментов, ингибирование биосинтетических процессов, ингибирование образования нитрозаминов, анестезию, ингибирование нервно-мышечного ответа на химические вещества, ионизирующую / ультрафиолетовую (УФ) радиационную защиту, химическую защиту, антимутагенез, антиканцерогенез и антитуморигенез, антитератогенез и антикариогенез. Исследования токсичности на животных показывают, что пропилгаллат был слегка токсичным при приеме внутрь, но при применении на коже не было отмечено никаких системных эффектов. Пропилгаллат является сильным сенсибилизатором при внутрикожном тестировании, менее сенсибилизирующим при местном тестировании и несенсибилизирующим местно при 0,1% в одном исследовании. Во втором исследовании пропилгаллат (15 мг, растворенный в 8 мл носителя) сенсибилизировал морских свинок. Тесты на острое раздражение глаз, проведенные на девяти косметических составах, каждый из которых содержал менее 1% пропилгаллата, были отрицательными. Исследование фототоксичности, проведенное на косметической композиции, содержащей 0,003% пропилгаллата, выявило, что продукт не был фототоксичным для морских свинок. В одном исследовании крысы-самки, которых кормили 0,5 г пропилгаллата, имели значительно более высокие показатели резорбции плода по сравнению с контролем, но в четырех других исследованиях пропилгаллат в дозах до 2,04 г / кг был нетератогенным у крыс, кроликов, мышей и хомяков. В клинических кумулятивных тестах на раздражение пропилгаллат не вызывал раздражения в концентрациях до 10%. Патч-тесты в концентрациях менее 1% дали положительные ответы на выявление. Повторные тесты с использованием косметических составов с 0,003% пропилгаллат не вызывает раздражения или сенсибилизации. Пропилгаллат в концентрации 10% в спирте был нефотоксичным у 25 субъектов. Косметические составы, каждый из которых содержал 0,003% пропилгаллата, не вызывали признаков фотосенсибилизации или фототоксичности у 371 субъекта. Хотя пропилгаллат не является раздражителем кожи в клинических испытаниях, имеющиеся данные показывают, что он является сенсибилизатором кожи и может быть сенсибилизатором при более низких концентрациях, чем первоначально предполагалось, то есть при концентрациях менее 1%. В реальной пpaктике косметические составы содержат пропилгаллат в концентрациях до 0,1%, и их использование увеличилось за последние 20 лет. Несмотря на возросшее воздействие, связанное с расширением использования, клинический опыт показывает, что использование пропилгаллата в косметике не привело к реакциям сенсибилизации. Поэтому считается, что ограничение концентрации 0,1% в косметике необходимо (с учетом фактов сенсибилизации при концентрациях менее 1%) и достаточно (учитывая, что современные продукты не вызывают побочных реакций).

Пропилгаллат используется в качестве антиадгезивного реагента в флуоресцентной микроскопии для уменьшения фотообесцвечивания флуоресцентных зондов, таких как родамин и флуоресцеин. Также этот антиоксидант добавляется в продукты, содержащие масла и жиры, чтобы предотвратить окисление. Пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта в пестицидных составах. Типичные концентрации пропилгаллата в пестицидных продуктах находятся в диапазоне от 0,01 до 0,25%. По словам Абдо и соавт. (1986), пропилгаллат используется в качестве антиоксиданта для стабилизации жиров, масел и жиросодержащих продуктов против перекисного окисления и прогоркания, а также для стабилизации витаминов, эфирных масел и парфюмерии в косметике. Косметические препараты могут содержать до 5% пропилгаллата, но чаще всего концентрации составляют менее 0,1%. Количество в продуктах питания (таких как жиры, масла, выпечка, конфеты, молочные продукты и напитки) меньше 0,02%.

Читать еще:  Польза прогулок на свежем воздухе

Пропил галлат получают реакцией н-пропанола с 3,4,5-тригидроксибензойной кислотой или производится промышленным путем этерификации галловой кислоты пропиловым спиртом с последующей перегонкой для удаления избытка спирта.

Действие на организм:

Пропил галлат всасывается при приеме внутрь, метилируется, конъюгируется и выводится с мочой. Исследования острой токсичности на животных показывают, что пропилгаллат слабо токсичен при приеме внутрь и пpaктически нетоксичен при нанесении на кожу. Многочисленные исследования хронической перopaльной токсичности показывают, что пропилгаллат в концентрациях до 5 процентов пpaктически нетоксичен для крыс, мышей, собак и морских свинок.

Пропилгаллат быстро метаболизируется и выделяется при перopaльном введении крысам и кроликам. CIR (1985) сообщил, что «при скармливании крысам большая часть пропилгаллата выводилась с калом в качестве исходного эфира. Детектируемыми компонентами мочи были исходный эфир и галловая кислота, которые полностью выводились из организма в течение 24 часов». При перopaльном введении кроликам 79% введенной дозы пропилгаллата выводится с мочой, «72% в виде глюкуронида 4-метоксигалловой кислоты» и «6,7% в виде неконъюгированных фенольных соединений. Незначительные метаболиты включают пирогаллол (свободный и конъюгированный) и свободную 4-метоксигалловую кислоту »(CIR 1985).

Пропил Галлат не раздражает кожу человека в концентрациях до 10 процентов; однако, это сенсибилизирует при этой и более высоких концентрациях. Пропил Галлат не был фототоксичным. Сделан вывод, что пропилгаллат безопасен в качестве косметического ингредиента в концентрациях, не превышающих 1%.

Перopaльно, мышь: LD50 = 1700 мг / кг;

Перopaльно, кролик: LD50 = 2750 мг / кг;

Перopaльно, крыса: LD50 = 2100 мг / кг;

Эпидемиология: опухолевые эффекты были зарегистрированы у экспериментальных животных.

Тератогенность: Тератогенные эффекты имели место у экспериментальных животных.

Репродуктивные эффекты: Нeблагоприятные репродуктивные эффекты имели место у экспериментальных животных.

Мутагенность: мутагенные эффекты имели место у людей.

Продукты биоразложения: Возможно, опасные продукты кратковременного разложения маловероятны. Однако могут возникнуть продукты длительного разложения.

Токсичность продуктов биоразложения: Продукты разложения более токсичны.

Пропилгаллат

Законы и документы о пищевой добавке:

Применение добавки по странам:

Описание пищевой добавки

Пищевая добавка является сложным эфиром галловой кислоты (пропиловый эфир галловой кислоты), которая в свою очередь встречается в природе и входит в состав лигнина и дубильных веществ. Представляет собой кристаллический порошок бело-желтого цвета, без запаха, со слабым горьковатым вкусом. Плохо растворяется в жирах, лучше – в спирте, например в этиловом. В природе это вещество не встречается, получают его искусственно путем этерификации галловой кислоты пропиловым спиртом.

Применение Е-310 в пищевой промышленности Е-310:

Пищевая добавка пропилгаллат E-310 очень широко применяется в пищевой промышленности. Галлаты (соли галловой кислоты, в том числе и пропилгаллат) имеют две части молекулы – жирорастворимую и водорастворимую, поэтому их часто используют в качестве антиокислителей для жировых эмульсий, например при производстве майонеза. В Российской Федерации пропилгаллат или E-310 разрешён к применению в качестве антиокислителя в количестве до 100мг/кг. Используется при производстве жиров для жаренья, сухих концентратов кондитерских изделий, соусов, концентратов супов, жевательной резинки и т.д. Пропилгаллат также широко используется для пропитки упаковки жиросодержащих продуктов, например маргарина.

Применение в других областях Е-310:

В не пищевом производстве применяется при изготовлении косметических кремов и лосьонов и в качестве добавки в технические, в том числе и в моторные масла.

Влияние на человека Е-310:

При попадании в организм пропилгаллат расщепляется в кишечнике, большая часть галловой кислоты выделяется с мочой в виде метилпроизводного. Суточная доза для пищевой добавки E-310 составляет около 2.5мг на 1 кг веса. Пропилгаллат оказывает на организм действие, схожее с действием женских пoлoвых гормонов эстрогенов. Пищевая добавка E-310 вызывает астму, раздражение желудка и вызывает аллергические высыпания на коже, вследствие этого применение этой добавки запрещено при производстве детского питания, особенно, для детей младшего возраста. Также с осторожностью к пропилгаллатам нужно относиться людям, имеющим высокую чувствительность к аспирину. Некоторыми учеными были сделаны предположения, о том, что пропилгаллаты могут вызвать рост злокачественных опухолей, но этот вопрос полностью не изучен.

Е310 Пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат — Суточная норма. Недостаток Е310 Пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат

В результате проведенных широкомасштабных научных исследований химического состава и свойств пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат, пищевой добавке был присвоен статус «умеренно безопасной» для жизни и здоровья человеческого организма. Это означает, что в большинстве случаев пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат не наносит существенного или явного вреда здоровью человека. Однако, медики не исключают наличие вреда пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат, поэтому устанавливают предельно допустимые нормы содержания химического соединения в составе продуктов питания.

Пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат официально разрешено использовать в процессе производства продуктов питания на территории большинства мировых государств, в том числе и в Российской Федерации. Однако, отечественные производители продуктов питания по закону обязаны осуществлять строгий контроль за уровнем содержания антиоксиданта Е310 в составе готовой продукции продовольственного назначения. Биологически активное химическое соединение пропилгаллат, входящее в состав пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат, по своим свойствам относится к эфирам галловой кислоты.

Читать еще:  Монастырский чай – средство для похудения - отзывы

По своим свойствам пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат относится к веществам природного происхождения, которые содержатся в составе некоторых видов растений. Кроме того антиоксидант Е310 содержится в химическом составе лигнина и других дубильных соединений. По своему внешнему виду пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат представляет собой кристаллическое вещество, отличающееся хаpaктерным горьковатым вкусом и светло желтым цветом.

Антиоксидант Е310 плохо растворим в водных растворах. Однако, пропилгаллат прекрасно смешивается с жирными и спиртовыми соединениями. В пищевой промышленности антиоксидант Е310 Пропилгаллат получают синтетическим путем. В результате химической реакции на галловую кислоту воздействуют пропиловым спиртом, который и высвобождает эфиры пропилгаллата (Propyl gallate). Пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат нашел широкое применение в пищевой промышленности.

Исключительные химические свойства пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат кроются в составе соединения, который состоит из двух молекул. Одна из которых, относится к водорастворимым, а вторая — к жирорастворимым. В связи с этим, антиоксидант Е310 чаще всего применяют для изготовления продуктов питания, содержащих в своем составе жировые эмульсии.

Вред пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат

Наиболее часто пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат применяют в процессе производства следующих продуктов питания: майонез, масло для жарки, маргарин, разнообразные соусы и салатные заправки, на основе майонеза, сухие супы, жевательные резинки, а так же смеси для кондитерских изделий. Помимо пищевой промышленности, антиоксидант Е310 применяют в косметическом производстве. Пищевой антиоксидант Е310 Пропилгаллат можно найти в составе лосьонов и крема для лица.

Вред пищевого антиоксиданта Е310 Пропилгаллат кроется, прежде всего, в химическом составе соединения. Ученые выявили достаточно серьезные негативные последствия, которые могут возникнуть при передозировке антиоксидантом Е310. Химическое соединение способно спровоцировать тяжелые аллергические реакции, приступы астмы и удушья. Учитывая возможные негативные последствия воздействия антиоксиданта Е310 на человеческий организм, медиками были установлены предельно допустимые суточные нормы потрeбления соединения в пищу 2,5 мг на каждый килограмм массы взрослого и здорового человека.

Пропилгаллат (Е310)

Пропилгаллат – вещество, добываемое искусственным путём в лабораториях. В пищевой и иных видах промышленности оно известно под кодом Е310. Эта пищевая добавка имеет выраженные свойства антиоксиданта в продуктах питания, а для косметических товаров может также использоваться в качестве отдушки. В целом, его применение не вызывает особенных споров и возражений, так как в процессе изучения пропилгаллата никаких особенно вредных для человека свойств он не проявил. Впрочем, и абсолютно безопасным его назвать нельзя – у применения вещества существуют некоторые ограничения и противопоказания, которых необходимо придерживаться и производителям, и потребителям.

Основные свойства и процесс получения пропилгаллата

Добавка Е310 по своей химической структуре является сложным эфиром галловой кислоты и пропанола. И если именно пропилгаллат в живой природе нигде не встречается, то галловую кислоту, его исходный “материал”, можно найти в структуре дубильных веществ и лигнина – элемента, которым обозначаются одеревеневшие стенки растительных клеток.

Добываемое вещество имеет вид кристаллического порошка, состоящего из очень мелких частиц. Расцветка обычно белая, но допускается желтоватый оттенок. Добавка не имеет запаха и оставляет после себя на языке горькое послевкусие.

В воде вещество не растворяется, в жирах растворяется слабо, но обладает хорошей растворимостью в спиртах (этиловом, метиловом и других). Температура плавления – от 150 градусов Цельсия. Пропилгаллат содержит водорастворимую и жирорастворимую части молекулы, поэтому его нередко применяют для жировых эмульсий. Вещество добывают химическим способом, в процессе этерификации галловой кислоты пропиловым спиртом: в результате реакции спирт высвобождает из кислоты сложные эфиры.

Производители ценят добавку Е310 как мощный антиоксидант, препятствующий окислению продукции, и продлевающий тем самым её срок хранения.

Применение в промышленности

Несколько отраслей являются основными “потребителями” добавки Е310, среди них – производство косметики. Свойства антиоксиданта пропилгаллата (не для кожи, а для того средства, в котором он содержится) делают его одним из самых наиболее часто встречающихся компонентов в кремах, лосьонах и других жиросодержащих эмульсиях.

Вещество в составе косметических товаров пpeдoxpaняет их от прогоркания.

Для стабилизации растительных масел в продукции используется от 0,03 до 0,21% пропилгаллата, а для эфирных масел – от 0,003 до 0,1% добавки. Важное условие использования Е310 – отсутствие следов железа в составе товара, иначе он потемнеет и приобретёт зеленоватый или гoлyбоватый оттенок. Альтернатива для таких случаев – бутилгидрооксианизол или тиопропионаты.

В процессе производства продуктов питания добавка Е310 применяется как антиоксидант в различных продуктах:

• майонезах;
• кулинарных жирах для жарки;
• соусах;
• концентрированных супах;
• сухих кулинарных смесях;
• жевательной резинке;
• приправах;
• завтpaках быстрого приготовления.

Вещество обладает хорошей устойчивостью к высоким температурам, поэтому его применяют в продуктах, которые в дальнейшем будут подвергнуты термическому воздействию.

В отрасли химического производства пропилгаллат является компонентом смaзoчных средств, моторных и технических масел, клея, средств для пропитки упаковки для некоторых пищевых продуктов, например, маргарина или спреда. Также его добавляют в корма для животных.

Читать еще:  Чем опасна хроническая мигрень

Е310 и здоровье человека: как добавка влияет на организм

Всемирная организация здравоохранения, проведя многочисленные опыты и испытания вещества, отнесла пропилгаллат к умеренно безопасным пищевым добавкам. Это означает, что значительного вреда вещество причинить не может, если не превышать среднесуточную норму потрeбления и некоторые другие требования осторожности. Максимальная дозировка, разрешённая для взрослого человека – 2,5 мг на 1 килограмм веса.

При поступлении в организм с пищей, добавка всасывается в кишечнике, а галловая кислота большей частью выводится почками как метилпроизводное.

В количествах, превышающих норму, пропилгаллат становится причиной появления астмы, крапивницы и нарушений в работе желудочно-кишечного тpaкта. Впрочем, человеку будет крайне сложно съесть такое количество еды, чтобы полученная с ней доза добавки привела к подобным последствиям. Однако детям, как обладателям ещё не сформированного организма, не рекомендуется употрeбллять продукты с добавкой Е310. Соответственно, в детском питании вещество использоваться не может.

Ещё одна группа риска – аллергики, особенно с чувствительностью к аспирину. Для таких людей пропилгаллат может стать фактором, провоцирующим сыпь, зуд, в тяжёлых случаях – отёк гортани и приступы удушья. Е310 может оказывать на организм воздействие, схожее с действием гормона эстрогена.

Существует информация о возможной связи между употрeблением продуктов с добавкой Е310 и развитием злокачественных опухолей, однако она пока не была подтверждена никакими официальными источниками. Также нет данных о возможной токсичности и мутагенности вещества. Никакой пользы человеческому организму пропилгаллат не приносит.

Пищевая добавка Е310 разрешена к применению в пище во многих государствах: в Канаде, США, Украине, России, странах Европейского континента. При условии соблюдения разрешённой дозировки, вещество ведет себя достаточно дружелюбно по отношению к человеку, не является токсином или канцерогеном. Со стороны государственных аппаратов и международных организаций по вопросам охраны здоровья осуществляется строгий контроль за соблюдением требований по количеству вещества в еде. Что касается косметики, животных кормов, различных смaзoчных и клеящих материалов, никаких серьёзных ограничений по наличию в них Е310 не выдвигается.

Майонезы, сухие кондитерские смеси, жиры, соусы с жировым элементом – в этих привычных потребителю продуктах может скрываться пропилгаллат, и если покупая пищу для взрослого человека, его можно не бояться, то выбирая еду для ребёнка, от товаров с кодом Е310 на этикетке лучше отказаться.

Е310 – Пропилгаллат

Пищевая добавка под шифровым классификационным номером Е 310 (она же пропилгаллат) относится к категории веществ консервантов-антиоксидантов.

По сути, это сложный эфир галловой кислоты, встречающийся в природной среде в веществах дубильных и лигнине.

В промышленных масштабах он изготавливается посредством химического синтеза. Из-за своих особенных антиокислительных свойств используется в производствах как пищевых, так и не пищевых.

Происхождение: синтетическое;

Категория добавки: консервант-антиоксидант;

Опасность: среднего уровня;

Синонимические названия: Е 310, Е – 310, пропилгаллат, пропілгалат, Propyl Gallate, n-propylgallate, Progallin P, propylis gallas.

​Общая информация

Е 310 присущи, собственно, как и иным пищевым добавкам, определенные органолептические свойства. Это не имеющий запаха, горьковатый на вкус кристаллический рассыпчатый порошок, чисто белого или с допущением желтоватого оттенка цвета.

Пропилгаллат имеет собственные хаpaктеристики физико-химического плана. Вещество не растворяется в воде, зато в гликолях, спиртах и эфире растворяется быстро и хорошо. В жирах имеет уровень растворимости средний. Плавится при 150 0 С.

Если представить эмпирическую формулу Е-310, то она имеет такой вид – C₁₀H₁₂O_5.

Влияние на организм

Попадая в организм, propylis gallas, расщепляется в кишечнике. Затем, основное количество галловой кислоты (в виде метилпроизводного) выводится с мочой. Предполагается, что воздействие Propyl Gallate, как еще называют Е 310, очень похоже на действие эстрогенов.

Может провоцировать приступы астмы, высыпания аллергического хаpaктера, раздражение желудочно-кишечного тpaкта.

Некоторые ученые на основании лабораторных исследований доказывают влияние Е-310 на возникновение и рост paковых клеток.
При соблюдении нормы (2,5 мг на 1кг веса) вреда организму не наносит.

Исследования на данном этапе не выявили особенную пользу Е 310 для организма человека.

Использование

Применение добавки Е 310 обусловлено ее свойствами. Как правило, она используется для защиты продуктов от окисления. Производители кетчупов, майонезов и иных соусов, а также концентрированных супов добавляют в свою продукцию именно propylgallate.

Применяется добавка и в производстве кондитерском, в основном при изготовлении сухих концентратов. Используется антиокидант Е-310 и для пропитки упаковочного материала некоторых продуктов, в частности, жиросодержащих, например, того же маргарина.

Как антиокислитель добавляется в различные жиры: птичий, говяжий, бapaний, рыбий и другие. Применяется в производстве жевательных резинок, биологически-активных добавок.

Востребована добавка Е310 и в других областях, не имеющих отношение к продуктам питания. Успешно применяется в косметической промышленности. Добавляют в лосьоны, кремы. Используют для стабилизации восков, жиров, масел технических.

Законодательство

Разрешена Е 310 в США, Канаде, странах Евросоюза, в Российской Федерации и Украине. На законодательном уровне предполагается строгий контроль над концентрацией вещества уже в готовой продукции. Это касается, в основном, продуктов питания.

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19

Notice: Undefined variable: nooutput in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 15

Notice: Undefined variable: yarss in /var/www/iq22059882/data/www/detdom-vidnoe.ru/i_main_cached.php on line 19